动物源性食品中有害化学物质及污染物的检测——苏丹红

苏丹红（sudandyes）又名油溶红、溶剂红，是一组人工合成的以苯基偶氮萘酚为主要基团的人工合成色素，1896年科学家达迪将其命名为苏丹红并沿用至今。由于成本低廉、颜色鲜艳、不易褪色，苏丹红被大量地应用在工业、化学和生物医学等领域，常作为工业染料被广泛用于如溶剂、油、蜡、汽油的增色以及鞋、地板的增光等方面，还用于诸如纺织品、纸张、皮革、食品、化妆品及焰火礼花的着色。自2003年法国首次在食品中发现苏丹红Ⅰ以来，检出苏丹红的食品安全事件时有发生，尤其是2006年发生的鸭饲料中添加苏丹红Ⅳ生产假冒“红心鸭蛋”事件再一次向人们敲响了警钟。本部分综述了苏丹红的理化性质、代谢、毒性、国内外限量要求以及残留检测的样品前处理、仪器测定方法等内容，以期为该类化合物的全面了解和残留检测提供参考。

1 理化性质

苏丹红是一类人工合成的属于非离子型脂溶性偶氮类化合物，外观呈暗红色或深褐色片状晶体，主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ4种类型。

苏丹红Ⅰ~Ⅳ颜色逐渐加深，熔点逐渐升高，疏水性逐渐增强，溶解性非常相似。不溶于水，溶于氯仿、二氯甲烷、苯、乙腈、乙醇和甲醇等有机溶剂及脂肪中。紫外吸收光谱表明，4种苏丹红均分别在紫外区230nm和可见光区460~520nm处有最大吸收，其中230nm的吸收峰较强，属于带苯环化合物的E1吸收带。

苏丹红Ⅰ是一种人工合成的偶氮类、油溶性的化工染色剂，它通过苯胺在盐酸中与亚硝酸钠进行重氮化，然后与2-萘酚偶合而成。苏丹红Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ为苏丹红Ⅰ的化学衍生物，苏丹红Ⅰ、Ⅱ为单偶氮染料，苏丹红Ⅲ、Ⅳ为双偶氮染料。

2 代谢

油溶性的苏丹红一旦被摄入人体，极易溶解在肌体组织中（如脂肪），由于不具水溶性，因而不会在消化和循环过程中随尿液排出体外。进入体内的苏丹红主要通过胃肠道微生物还原酶，肝和肝外组织微粒体及细胞质的细胞色素还原酶系（如细胞色素P450）以及过氧化氢-过氧化物酶体系进行代谢，也有报道前列腺素H合酶在花生四烯酸或过氧化氢条件下参与苏丹红的代谢活化。

由于苏丹红的化学结构中含萘环和偶氮结构，苏丹红Ⅰ在体内可代谢为初级产物苯胺和1-氨基-2萘酚；苏丹红Ⅱ可代谢产生2，4-二甲基苯胺和1-氨基-2-萘酚；苏丹红Ⅲ可代谢成4-氨基偶氮苯、1-氨基-2-萘酚、苯胺、对-苯二胺和1-（4-氨基苯基）偶氮-2-萘酚；苏丹红Ⅳ可代谢成邻氨基偶氮甲苯、1-（4-氨基-2-甲基苯基）偶氮-氨基-2-萘酚、2，5-二氨基甲苯、1-氨基-2-萘酚和邻甲苯胺。

目前，对苏丹红代谢机理的研究还不是很多。范晓丽等采用LC-MS/Q-TOF技术并结合代谢组学分析策略，对喂食日粮中含苏丹红Ⅳ（0mg/kg、100mg/kg、150mg/kg、200mg/kg）的鸡蛋进行代谢组学研究。结果表明，苏丹红Ⅳ在鸡日粮中添加浓度为100mg/kg时就足以引起鸡蛋中某些内源性代谢物发生变化，其中27种内源性代谢物发生了显著变化（浓度增长了2倍以上或至少降低了50%），无论在正离子源模式还是负离子源模式的初步鉴定结果中，酸类、醇类物质发生显著变化的数量居多，还有一些氨基酸也发生了显著变化，说明蛋鸡日粮中苏丹红Ⅳ的添加对鸡蛋中内源性代谢物发生显著变化起了关键作用，并影响了蛋鸡的代谢。

3 毒性

苏丹红是化学合成染料，不允许用于食品加工，目前尚无对人类致癌的直接证据。在多项体外致突变试验和动物致癌试验中，研究者发现苏丹红的致突变性和致癌性与代谢生成的胺类及酚类物质有关。苯胺在体内外均具有遗传毒性，被IARC列为三类致癌物。萘酚的理化性质决定了其能致癌、致畸、致敏、致突变的潜在毒性，对肝脏、眼、皮肤、黏膜均具有强烈的生理刺激作用；而如果吸收的苯胺过量则可引起出血性肾炎。

3.1 致癌作用

IARC将苏丹红Ⅰ归为三类致癌物，即动物致癌物，主要基于体外和动物试验的研究结果，尚不能确定对人类有致癌作用。肝脏是苏丹红Ⅰ产生致癌性的主要靶器官，此外还可引起小鼠、大鼠、家兔的膀胱、脾脏等脏器肿瘤。同时小鼠白血病和淋巴瘤发生率也明显增加。还有研究发现，在动物膀胱内植入含有苏丹红Ⅱ的固体石蜡，有2/3的动物发生膀胱肿瘤。

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